Cristiano Ronaldo va guardar des de principis de 2009, poc abans d'arribar al Reial Madrid, els seus ingressos per drets d'imatge en empreses de les Illes Verges Britàniques, un paradís fiscal del Carib. Així ho avança El Mundo com a membre de la xarxa europea EIC i a partir d'una investigació dels documents de Football Leaks obtinguts per la revista alemanya Der Spiegel.

D'acord amb aquest mitjà, els primers sis anys el jugador va protegir 74,8 milions provinents d'ingressos publicitaris a través d'una companyia anomenada Tollin Associates. El 2015 dues empreses situades al mateix paradís fiscal li van comprar els seus drets d'imatge per 75 milions més.

Amb aquesta operació, Cristiano Ronaldo va generar gairebé 150 milions d'euros en publicat i només va pagar 5,6 milions a Hisenda. El 2015, amb la fi dels privilegis dels esportistes amb la Llei Beckham i l'augment de les inspeccions als clients de Jorge Mendes, l'Agència Tributària va entreveure el mètode que feia servir aquest per eludir impostos. Els diners del contracte passaven per Irlanda, es gestionaven a les Illes Verges Britàniques i acabaven en comptes a Suïssa.